简答题

已知某化合物的分子式为C5H8O,它的红外吸收带的频率为:3020,2900,1690和1620cm-1,在紫外吸收在227nm(ε=104)。试提出其结构。

正确答案

先根据分子式计算该化合物的不饱和度U:
U={(2n+2)+t-m}/2={(2×5+2)+0-8}/2=2
3020cm-1,ν=C-H不饱和的化合物,含有双键,
2900cm-1,νC-H饱和。
1690cm-1,νC=O共轭的羰基,占有一个不饱和度,
1620cm-1,νC=C共轭双键,占有一个不饱和度,
从ε=104可以知道,此跃迁是由π–π*产生的,所以可能有如下结构:
CH2=CH-CO-CH2-CH3或者CH3-CH=CH-CO-CH3
用Woodward规则计算,
所以该化合物为CH3-CH=CH-CO-CH3

答案解析

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