简答题

简述游离黄酮类化合物的溶解特点。

正确答案

游离黄酮除二氢黄酮类和花色素类,其他多可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、稀碱液,不溶或难溶于水,不溶或难溶于苯、乙醚、氯仿等低极性有机溶剂和稀碱液。
其原因在于:
(1)黄酮、黄酮醇、查耳酮等分子结构中存在交叉共轭体系,A环和B环与羰基形成一个大丌键而具有共平面性,组成平面型分子结构,分子堆砌紧密,分子间吸引力大,水分子不容易进入,故难溶于水。
(2)二氢黄酮类C2、C3位的双键被氢化还原,成为半椅式结构,破坏了分子的平面性,分子间吸引力降低,有利于水分子进入,故水溶性增加。
(3)异黄酮结构不在同一平面上,也是非平面结构,亲水性增加。
(4)花色素以离子状态的佯盐存在,所以水溶性大。

答案解析

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