简答题

简述苷键酸催化水解的难易规律。

正确答案

苷键原子上的电子云密度及它的空间环境,对酸催化水解易难有很大影响。下面从苷键原子、糖、苷元3个方面来讨论水解易难的规律。
(1)按苷键原子不同,N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
(2)呋喃糖苷>吡喃糖苷。
(3)酮糖苷(多为呋喃糖苷)>醛糖苷(多为吡喃糖苷)。
(4)吡喃糖苷中吡喃环C5上取代基越大越难水解。
(5)2-氨基糖苷<2-羟基糖苷<2-去氧糖苷。
(6)芳香属苷>脂肪族苷。
(7)苷元为小基团者,苷键是横键的比竖键的易于水解(因横键上原子易于质子化);苷元为大基团者,苷键是竖键的比横键的易于水解(因苷的不稳定促使水解)。

答案解析

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