简答题

自然界的甾族化合物,都具有环戊烷多氢菲的基本母体结构: 试指出该结构中有几个手性碳原子,理论上应该有几个旋光异构体?为什么从自然界获得的甾族化合物其旋光异构体数目只有两种构型,大大少于理论数?这两种构型如何表示?

正确答案

环戊烷多氢菲的母体结构有7个手性碳原子,理论上应有2=128个旋光异构体。但由于四个环的相互稠合产生的空间位阻,使得实际存在的旋光异构体数目大大减少。目前,从自然界获得的甾族化合物,有两种构型——顺式和反式。顺式是指A/B环稠合时,就像顺式十氢萘的构型,即C5上的氢原子和C10上的角甲基在环平面的同侧;反式是指A/B环稠合时,就像反式十氢萘的构型,即C5上氢原子和C10上的角甲基在环平面的异侧。

答案解析

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