简答题

链霉素的麦芽酚反应、N-甲基葡萄糖胺反应、坂口反应分别利用了链霉素分子的哪部分结构?分述方法的原理。

正确答案

麦芽酚反应利用了链霉素分子的链霉糖及链霉胍,链霉素在碱性溶液中,链霉糖经分子重排使环扩大形成六元环,然后消除N-甲基葡萄糖胺,再消除链霉胍生成麦芽酚,麦芽酚与高铁离子在微酸性溶液中形成紫红色配位化合物;N-甲基葡萄糖胺反应利用了链霉素分子的D-葡萄糖胺,链霉素经水解,产生N-甲基葡萄糖胺,硫酸新霉素、硫酸巴龙霉素中的D-葡萄糖胺,在碱性溶液中与乙酰丙酮缩合成吡咯衍生物,与对二甲氨基苯甲酸的酸性醇溶液反应,生成樱桃红色缩合物;坂口反应利用了链霉素分子的链霉胍,本品水溶液加氢氧化钠试液,水解生成的链霉胍,链霉胍和8-羟基喹啉分别同次溴酸钠反应,其各自产物再相互作用生成橙红色化合物。

答案解析

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