简答题

磺胺的合成从乙酰苯胺开始，经过氯磺化、氨水处理，最后水解保护基团生成磺胺。其合成路线如下：解释：（1）如果氨基没有被保护成酰基，在氯磺化步骤中会发生什么？（2）乙酰氨基是邻、对位定位基，为什么氯磺化步骤中氯磺酰基主要进入乙酰氨基的对位？

正确答案

（1）如果氨基没有被保护成酰氨基，直接用苯胺进行氯磺化反应，发生的将是苯胺中的氨基与磺酰氯的反应，不能得到目标产物。将氨基转变成酰氨基使它的亲核性大大降低，控制其与磺酰氯反应。而且，酰氨基仍然是活化基团，有利于磺酰氯基团和苯环的亲电取代反应。
（2）乙酰氨基是邻、对位定位基，从电子效应考虑，其产物应该主要是邻、对位产物，但从空间效应来讲，由于乙酰氨基的空间位阻较大，影响取代基进入到它的邻位。另外，邻位产物的稳定性也较对位差。

答案解析

略

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